In dieser Episode erörtern Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp den Mediator Histamin sowie dessen Inhibitoren an den Rezeptorsubtypen H1 und H2. Außerdem diskutieren sie Protonenpumpenhemmer, die H2-Antihistaminika als Ulkustherapeutika ablösten.

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In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über Histamin als Gewebshormon, H1- und H2-Antihistaminika sowie Protonenpumpenhemmer (PPIs).


Struktur von Levo-Cetirizin, aktive Form von Hydroxyzin, der zur Carboxylgruppe oxidierte Kohlenstoff wurde blau markiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Antihistaminika, die zur Behandlung von Allergien eingesetzt werden, blockieren den Histamin-H1-Rezeptor. Hans-Dieter stellt neben den Antihistaminika der ersten Generation, die heute hauptsächlich als leichte Schlafmittel verwendet werden, auch Substanzen der zweiten Generation vor. Diese haben keine sedative Wirkung mehr und sind daher die bevorzugte Wahl für akute allergische Beschwerden.


Danach besprechen Hans-Dieter und Bernd einige H2-Antihistaminika, die als erste Substanzklasse eine effektive Therapie gegen Magengeschwüre darstellten.

Abschließend erläutert Hans-Dieter die Strukturen und den Mechanismus von Protonenpumpenhemmern. Obwohl diese Substanzklasse nicht direkt mit den H2-Antihistaminika zusammenhängt, haben sie aufgrund ihres besseren Nebenwirkungsprofils diese praktisch vom Markt verdrängt.


 



(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)


Mediatoren als Gewebshormone

Mediator – DocCheck Flexikon
Gewebshormone – Wikipedia Artikel
Parakrine Sekretion – Wikipedia Artikel
Neurotransmitter – Wikipedia Artikel
Serotonin – Wikipedia Artikel
Ethylamine – Wikipedia Artikel
Prostanoid – DocCheck Flexikon
Leukotriene  – Wikipedia Artikel
Arachidonsäure – Wikipedia Artikel
WSR064 Ibuprofen, ASS, Paracetamol und die Dreifaltigkeit der schwachen Analgetika – Link zur Episode
Kinine – Wikipedia Artikel

Plättchenaktivierender Faktor

Plättchenaktivierender Faktor – Wikipedia Artikel
Phosphorylcholin – Wikipedia Artikel
Cholin – Wikipedia Artikel
Glycerol – Wikipedia Artikel

Einführung Histamin

Histamin – Wikipedia Artikel
Imidazol – Wikipedia Artikel
Mastzelle – Wikipedia Artikel
Epidermis (Wirbeltiere) – Wikipedia Artikel
Bronchien – Wikipedia Artikel
Magenschleimhaut – Wikipedia Artikel

Struktur von Histamin, Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Wirkung von Histamin

Glatte Muskulatur – Wikipedia Artikel
Magensäure – DocCheck Flexikon
Gefäßpermeabilität – DocCheck Flexikon
Quaddel – Wikipedia Artikel

Histamin-Rezeptoren

Histamin-Rezeptoren – Wikipedia Artikel
H1-Rezeptor – Wikipedia Artikel
Antagonist – Wikipedia Artikel
Inverser Agonist – Wikipedia Artikel
Antiallergika – Wikipedia Artikel
H2-Rezeptor – Wikipedia Artikel
Kompetitiver Antagonist – DocCheck Flexikon
Belegzelle – DocCheck Flexikon
Ulcustherapeutika – DocCheck Flexikon
Ulcus – Wikipedia Artikel
H3-Rezeptor – Wikipedia Artikel
Präsynapse – Wikipedia Artikel
Autorezeptoren – Wikipedia Artikel
H4-Rezeptor – Wikipedia Artikel
Chemotaxis – Wikipedia Artikel

Histamin Biosynthese

Histidin – Wikipedia Artikel
Decarboxylierung – Wikipedia Artikel
Histidindecarboxylase – Wikipedia Artikel

Struktur von Histidin, Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Exkurs Pyridoxalphosphat

Pyridoxalphosphat – Wikipedia Artikel
Vitamin B6 – Wikipedia Artikel
Prosthetische Gruppe – DocCheck Flexikon
Coenzym – DocCheck Flexikon

Biotransformation zu Methylimidazolessigsäure

Methylierung – Wikipedia Artikel
N-Methylhistamin – DocCheck Flexikon
Methyltransferasen – Wikipedia Artikel
Methylimidazolessigsäure – DocCheck Flexikon

Struktur der Methylimidazolessigsäure, Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Peripherer Abbau

Monoaminoxidase – Wikipedia Artikel
Konjugation (Biochemie) – Wikipedia Artikel
Ribose – Wikipedia Artikel

Struktur von Ribosyl-imidazolyl-essigsäure, die konjugierte Ribose wurde rot markiert, die blaue Markierung zeigt den zur Carboxylgruppe oxidierten Kohlenstoff; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
H1 Rezeptor Therapeutika

Antiallergika – Wikipedia Artikel
Asthma – Wikipedia Artikel
Benzhydryl – Wikipedia Artikel (englisch)

Pheniramin

Pheniramin – Wikipedia Artikel
Pyridin – Wikipedia Artikel
Schering-Plough – Wikipedia Artikel

Struktur von Pheniramin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Doxylamin

Doxylamin – Wikipedia Artikel

Struktur von Doxylamin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bamipin

Bamipin – DocCheck Flexikon
Piperidin – Wikipedia Artikel

Struktur von Bamipin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Rigidisierung durch cyclische Aliphate

Rigidität – Wikipedia Artikel
Alicyclische Verbindungen – Wikipedia Artikel

Bamipin Blut-Hirn-Schranke

Blut-Hirn-Schranke – Wikipedia Artikel
Circadiane Rhythmik – Wikipedia Artikel
Sedativum – DocCheck Flexikon
H1-Antihistaminika der ersten Generation – Wikipedia Artikel
Schlafmittel – Wikipedia Artikel

Anticholinerge Nebenwirkungen

Anticholinergikum – Wikipedia Artikel
WSR053 Parkinson, das Dopaminerge System und der Fliegenpilz Pilz des Jahres 2022 – Link zur Episode

Antihistaminika der 2. Generation

G-Protein-gekoppelte Rezeptoren – Wikipedia Artikel
H1-Antihistaminika der zweiten Generation – Wikipedia Artikel
Carboxygruppe – Wikipedia Artikel

Hydroxyzin

Hydroxyzin – Wikipedia Artikel
Pharmakokinetik – Wikipedia Artikel
Piperazin – Wikipedia Artikel

Struktur von Hydroxyzin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Levo-Cetirizin

Levo-Cetirizin – Wikipedia Artikel
Cetirizin – Wikipedia Artikel

Struktur von Levo-Cetirizin, aktive Form von Hydroxyzin, der zur Carboxylgruppe oxidierte Kohlenstoff wurde blau markiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Terfenadin

Terfenadin – Wikipedia Artikel
Butylgruppen – Wikipedia Artikel
Herzrhythmusstörung – Wikipedia Artikel

Struktur von Terfenadin; Quelle: Hans-Dieter Höltje
Fexofinadin

Fexofenadin – Wikipedia Artikel
Multiple Drug Resistance – Wikipedia Artikel

Struktur von Fexofenadin, aktive Form von Terfenadin, der Tertiärbutylrest (blau) mit zur Carboxylgruppe oxidierten Kohlenstoff; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Definition inverser Agonist

Inverser Agonist – Wikipedia Artikel

Ebastin

Ebastin – Wikipedia Artikel

Struktur von Ebastin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Carebastin

Carebastine – Pubchem

Struktur von Carebastin, aktive Form von Ebastin indem ein Kohlenstoff zur Carboxylgruppe oxidiert wird; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
H2-Anithistaminika

H2-Rezeptor-Antagonisten – Wikipedia Artikel
Salzsäure – Wikipedia Artikel
Belegzelle – DocCheck Flexikon
PH-Wert – Wikipedia Artikel
Magensaft – Wikipedia Artikel
Ulcus – Wikipedia Artikel
Smith, Kline & French – Wikipedia Artikel
C. Robin Ganellin – Wikipedia Artikel
James Whyte Black – Wikipedia Artikel
1988 Nobelpreis für Physiologie oder Medizin – Wikipedia Artikel

Cimetidin

Cimetidin – Wikipedia Artikel


Struktur von Cimetidin; Guanidylgruppe (blau) mit elektronenziehender Nitrilgruppe (rot) um die Basizität zu verringern; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Elektronenziehende Reste am Guanidin

Guanidin – DocCheck Flexikon
WSR074 Hormone: Insulin und Antidiabetika – Link zur Episode
Metformin – Wikipedia Artikel
Biguanide – Wikipedia Artikel
Nitrile – Wikipedia Artikel
Nitrogruppe – Wikipedia Artikel

Ranitidin

Ranitidin – Wikipedia Artikel
Furan – Wikipedia Artikel

Struktur von Ranitidin, Guanidylgruppe (blau), elektronenziehende Nitrogruppe (rot), Furanring (grün) und basischer Stickstoff (orange); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Nebenwirkungen des Cimetidin

Verwirrung – Wikipedia Artikel
Kopfschmerz – Wikipedia Artikel
Bradykardie – Wikipedia Artikel

Nebenwirkungen des Ranitidin

Dimethylnitrosamin – Wikipedia Artikel
Karzinogen – Wikipedia Artikel

Famotidin

Famotidin – Wikipedia Artikel
Amidine – Wikipedia Artikel
Sulfonamide – Wikipedia Artikel

Struktur von Famotidin, Amidingruppe (blau), elektronenziehende Sulfonamidgruppe (rot), Thiazolring (grün) und basische Guanidingruppe (orange); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Tautomerie

Tautomerie – Wikipedia Artikel

Abschluss H2-Antihistaminika

Arzneimittelwechselwirkung – Wikipedia Artikel

Protonenpumpenhemmer

Protonenpumpe – Wikipedia Artikel
Protonenpumpenhemmer – Wikipedia Artikel
Magengeschwür – Wikipedia Artikel
Schmerztherapie – Wikipedia Artikel

Mechanismus der Protonenpumpe

Antiporter – Wikipedia Artikel
Protonen-Kalium-Pumpe – Wikipedia Artikel

Einführung Prazole

Omeprazol – Wikipedia Artikel
Pantoprazol – Wikipedia Artikel
Prazole – Wikipedia Artikel
Benzimidazol – Wikipedia Artikel

Omeprazol
Struktur von Omeprazol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Pantoprazol
Struktur von Pantoprazol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Die Chiralität des Schwefels

Freies Elektronenpaar – Wikipedia Artikel
Esomeprazol – Wikipedia Artikel

Struktur von Esomeprazol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Aktivierung der Prazole
Struktur von Omeprazol, Pyridinstickstoff (blau) greift protonierten Benzimidazolring (rot) an; Quelle:Hans-Dieter Höltje.
Die Spirostruktur

Benzothiazol – Wikipedia Artikel
Spiroverbindung – Wikipedia Artikel

Struktur der Spiroverbindung, potonierter Imidazolring (blau), Thiazolring (grün), positive Ladung am Pyridinstickstoff (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bildung der Sulfensäure

Sulfensäuren – Wikipedia Artikel

Struktur der aktiven Sulfensäure, neugebildetes Guanidylsystem (blau), protonierter Pyridinstickstoff (rot), Sulfensäurerest (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Angriff der Sulfensäure

Disulfidbrücke – Wikipedia Artikel
Cystein – Wikipedia Artikel
irreversible Inaktivierung – Wikipedia Artikel

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Bernd Rupp


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