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WSR077-Prostanoide, Leukotriene und Kinine
Wirkstoffradio (MP3 Feed)
German - June 30, 2024 14:00 - 1 hour - 72.4 MBNatural Sciences Science Homepage Download Apple Podcasts Google Podcasts Overcast Castro Pocket Casts RSS feed
In dieser Episode besprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp die Biosynthese und Wirkung von Eicosanoiden und Kininen.
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Das Wirkstoffradio ist ein Wissenschaftskommunikationsprojekt aus dem Leibniz-Forschungsinstitut f\u00fcr Molekulare Pharmakologie (FMP) und wird gef\u00f6rdert durch das Leibniz Forschungsnetzwerk Wirkstoffe und Biotechnologie.","poster":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de\/podlove\/image\/68747470733a2f2f7777772e7769726b73746f6666726164696f2e64652f77702d636f6e74656e742f75706c6f6164732f323031382f30392f5769726b73746f6666726164696f5f4c6f676f5f6c616e672d3330303078333030305f63726f707065645f626c756542472e706e67\/500\/0\/0\/wirkstoffradio","link":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de"},"title":"WSR077 Prostanoide, Leukotriene und Kinine","subtitle":"In dieser Episode besprechen Hans-Dieter H\u00f6ltje und Bernd Rupp die Biosynthese und Wirkung von Eicosanoiden und Kininen.","summary":"","publicationDate":"2024-06-30T16:00:03+02:00","duration":"01:28:56.212","poster":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de\/podlove\/image\/68747470733a2f2f7777772e7769726b73746f6666726164696f2e64652f77702d636f6e74656e742f75706c6f6164732f323031382f30392f5769726b73746f6666726164696f5f4c6f676f5f6c616e672d3330303078333030305f63726f707065645f626c756542472e706e67\/500\/0\/0\/wirkstoffradio","link":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de\/2024\/06\/30\/077-prostanoide-leukotriene-und-kinine\/","chapters":[{"start":"00:00:00.000","title":"Begr\u00fc\u00dfung","href":"","image":""},{"start":"00:00:39.384","title":"Rezension auf iTunes","href":"","image":""},{"start":"00:03:02.155","title":"Feedback Mail","href":"","image":""},{"start":"00:09:36.704","title":"Einleitung Eicosanoide","href":"","image":""},{"start":"00:12:07.355","title":"Biosynthese der Arachidons\u00e4ure","href":"","image":""},{"start":"00:19:27.557","title":"Malonyl-Coenzym A","href":"","image":""},{"start":"00:20:48.775","title":"Exkurs Anandamid","href":"","image":""},{"start":"00:21:09.383","title":"Vorkommen der Arachidons\u00e4ure","href":"","image":""},{"start":"00:22:22.429","title":"Biosynthese der Prostanoide","href":"","image":""},{"start":"00:25:15.236","title":"Zweiter Sauerstoffangriff","href":"","image":""},{"start":"00:28:43.485","title":"Abbau des Prostaglandin G2 zum PG H2","href":"","image":""},{"start":"00:31:06.540","title":"Bildung des Prostaglandin E2","href":"","image":""},{"start":"00:32:16.632","title":"Bildung von Prostaglandin D2","href":"","image":""},{"start":"00:32:59.910","title":"Bildung von Prostaglandin F2","href":"","image":""},{"start":"00:34:02.499","title":"Zusammenfassung Prostaglandine","href":"","image":""},{"start":"00:37:29.386","title":"Bildung des Prostacyclins","href":"","image":""},{"start":"00:39:35.737","title":"Bildung des Thromboxan A2","href":"","image":""},{"start":"00:41:05.629","title":"Stabilit\u00e4t von Prostacyclin und Thromboxan","href":"","image":""},{"start":"00:43:22.584","title":"Wirkung der Prostanoide","href":"","image":""},{"start":"00:46:54.076","title":"Misoprostol","href":"","image":""},{"start":"00:52:45.474","title":"Latanoprost","href":"","image":""},{"start":"00:54:19.104","title":"Iloprost","href":"","image":""},{"start":"00:55:31.780","title":"Wirkung von ASS auf die Thromboxansynthese","href":"","image":""},{"start":"00:57:43.987","title":"Synthese von HPETE als Basis aller Leukotriene","href":"","image":""},{"start":"01:00:47.184","title":"Bildung des Leukotrien A4","href":"","image":""},{"start":"01:05:06.845","title":"Bildung von Leukotrien B4","href":"","image":""},{"start":"01:07:14.695","title":"Bildung des Cysteinylleukotrien C4 mit Glutathion","href":"","image":""},{"start":"01:08:40.902","title":"Bildung des Leukotrien D4","href":"","image":""},{"start":"01:08:52.750","title":"Leukotrien E4","href":"","image":""},{"start":"01:10:31.015","title":"Pathophysiologische Bedeutung der Cysteinylleukotriene","href":"","image":""},{"start":"01:11:30.399","title":"Montelukast - 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In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über Prostanoide und Leukotriene, die von Fettsäuren abgeleitet werden, sowie über die peptidischen Kinine.
Obwohl es nicht viele Wirkstoffe gibt, die diese Substanzgruppen direkt ansprechen, ist es dennoch wichtig, sie zu kennen, da viele Körperfunktionen durch diese Mediatoren gesteuert werden. Besonders relevant sind hierbei einige pathophysiologische Effekte, die im Verlauf verschiedener Krankheiten auftreten können.
Struktur von Montelukast überlagert von der Struktur des Leukotrien E4 (rot); Quelle Hans-Dieter Höltje.
Sowohl Prostanoide als auch Leukotriene werden im Körper aus Arachidonsäure gebildet. Daher sprechen Hans-Dieter und Bernd zunächst über die Herkunft und die Biosynthese der Arachidonsäure, bevor sie detailliert die Bildung der Eicosanoide erklären. Dabei legen sie besonderen Wert auf die Unterschiede in der räumlichen Struktur der verschiedenen Eicosanoide, die zwar oft unscheinbar wirken, aber erhebliche Auswirkungen auf deren Erkennung durch Rezeptoren haben.
Am Ende der Episode werden die Kinine besprochen, die im Gegensatz zu den Eicosanoiden Peptide sind. Neben der Sequenz und den daraus resultierenden chemischen Eigenschaften dieser Peptide wird gezeigt, wie wichtig das Wissen über diese Mechanismen ist, da sich dadurch auch wichtige Nebenwirkungen erklären lassen. Beispielsweise verlangsamen ACE-Hemmer den Abbau von Bradykinin und können dadurch zu trockenem Husten führen, was häufig eine Änderung der Therapie erforderlich macht.
(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)
Rezension
Ca-Kanalblocker – DocCheck Flexikon
Nifedipin – Wikipedia Artikel
Nimodipin – Wikipedia Artikel
Dihydropyridin – Wikipedia Artikel
WSR050 Betablocker und Calciumkanalblocker gegen Bluthochdruck – Link zur Episode
Feedback Mail
Dutasterid – Wikipedia Artikel
Alphablocker – Wikipedia Artikel
WSR072 Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene – Link zur Episode
5-Alpha-Reduktasehemmer – DocCheck Flexikon
Finasterid – Wikipedia Artikel
Tamsulosin – Wikipedia Artikel
Einleitung Eicosanoide
WSR076 H1, H2 Antihistaminika und Protonenpumpenhemmer – Link zur Episode
WSR055 Antipsychotika: Vom Chlorpromazin zu den Magic Mushrooms – Link zur Episode
WSR057 Wirkstoffe gegen Depressionen, Migräne und Erbrechen – Link zur Episode
Prostanoide – DocCheck Flexikon
Eicosanoide – Wikipedia Artikel
Eikosi = Zwnanzig – Wikipedia Artikel
Fettsäuren – Wikipedia Artikel
Leukotriene – Wikipedia Artikel
Prostaglandine – Wikipedia Artikel
Prostacyclin – Wikipedia Artikel
Thromboxan – Wikipedia Artikel
Biosynthese der Arachidonsäure
Arachidonsäure – Wikipedia Artikel
Cis-trans-Isomerie – Wikipedia Artikel
Omega-n-Fettsäuren – Wikipedia Artikel
Linolsäure – Wikipedia Artikel
Unsaturasen oder Desaturasen – Wikipedia Artikel
gamma-Linolensäure – Wikipedia Artikel
Elongasen – Wikipedia Artikel
Struktur der Arachidonsäure; Quelle Hans-Dieter Höltje.
Malonyl-Coenzym A
Malonyl-CoA – Wikipedia Artikel
Malonsäure – Wikipedia Artikel
Exkurs Anandamid
WSR048 Das RAA System: ACE-Hemmer oder Sartane gegen Bluthochduck – Link zur Episode
Struktur von Anandamid, Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons
Vorkommen der Arachidonsäure
Phospholipide – Wikipedia Artikel
Membran – DocCheck Flexikon
Phospholipase A2 – Wikipedia Artikel
Biosynthese der Prostanoide
Cytochrome – Wikipedia Artikel
Cyclooxygenasen – Wikipedia Artikel
Angriff des ersten Sauertoffmoleküls auf die Arachidonsäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Zweiter Sauerstoffangriff
Prostaglandin G2– Wikipedia Artikel
Struktur des Prostaglandin G2, in rot ist das zweite Sauertoffmolekül dargestellt. Dafür musste die Doppelbindung (blau) zwischen 13 und 14 wandern und von 13 wird ein Wasserstoffatom abgespalten, das wiederum an das zweite Atom des Sauerstoffmoleküls wandert (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Abbau des Prostaglandin G2 zum PG H2
Peroxidase – Wikipedia Artikel
Prostaglandin H2 – Wikipedia Artikel
Struktur von Prostaglandin H2, cis Doppelbindung (blau) und trans Doppelbindung (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bildung des Prostaglandin E2
Isomerasen – Wikipedia Artikel
Prostaglandin E2 – Wikipedia Artikel
Struktur von Prostaglandin E2, bei Prostaglandin D2 werden die funktionellen Gruppen an Position 9 und 11 einfach getauscht, während bei Prostaglandin F2 alpha beide Positionen als Hydroxylgruppen vorliegen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bildung von Prostaglandin D2
Prostaglandin D2 – Wikipedia Artikel
Bildung von Prostaglandin F2
Prostaglandin F2 alpha – Wikipedia Artikel
Reductase – DocCheck Flexikon
Zusammenfassung Prostaglandine
Wasserstoffbrücken Donor bzw. Akzeptor – Wikipedia Artikel
Bildung des Prostacyclins
Prostacyclinsynthase – Wikipedia Artikel
Struktur von Prostacyclin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bildung des Thromboxan A2
Struktur von Thromboxan; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Stabilität von Prostacyclin und Thromboxan
Halbwertszeit – Wikipedia Artikel
Hydrolyse – Wikipedia Artikel
Thrombozyten – Wikipedia Artikel
Wirkung der Prostanoide
Glatte Muskulatur – Wikipedia Artikel
Schmerzmediator – DocCheck Flexikon
Paracetamol – Wikipedia Artikel
Acetylsalicylsäure – Wikipedia Artikel
Vasodilatation – Wikipedia Artikel
Plättchenaggregation – Wikipedia Artikel
Koagulation – Wikipedia Artikel
G-Protein-gekoppelte Rezeptoren – Wikipedia Artikel
Ketofunktion – Wikipedia Artikel
Misoprostol
Misoprostol – Wikipedia Artikel
Abortivum – Wikipedia Artikel
Struktur von Misoprostol, Entfernung der Doppelbindung von C5 nach C6 (rot), Veresterung der Säuregruppe mit Methanol (cyan), Verschiebung der OH Gruppe (grün) und Einführung einer Methylgruppe (blau) am Kohlenstoff 16; Quelle: Jü, Public domain, via Wikimedia Commons.
Latanoprost
Latanoprost – Wikipedia Artikel
Glaukom – Wikipedia Artikel
Prodrug – Wikipedia Artikel
Struktur von Latanoprost, Einführung eines Phenylrestes (blau) und Veresterung der Säure mit Isopropylalkohol (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Iloprost
Iloprost – Wikipedia Artikel
Schering AG – Wikipedia Artikel
Struktur von Iloprost, im Fünfring wurde der Sauerstoff gegen ein Kohlenstoffatom getauscht (roter Pfeil), Einführung einer Methylgruppe (grün) an Position 16 und einer Dreifachbindung (blau) an Position 18; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Wirkung von ASS auf die Thromboxansynthese
Acetylsalicylsäure – Wikipedia Artikel
Serin – Wikipedia Artikel
Synthese von HPETE als Basis aller Leukotriene
Leukotriene – Wikipedia Artikel
Leukozyten – Wikipedia Artikel
Nomenklatur Alkene – Wikipedia Artikel
5-Lipoxygenase – Wikipedia Artikel
5-HPETE – Lexikon der Biologie
5-Hydroperoxo-eicosatetraensäure (5-HPETE), die roten Pfeile markieren die Umlagerung zum Leukotrien A4 unter Abspaltung von Wasser; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bildung des Leukotrien A4
Epoxide – Wikipedia Artikel
Oxiran – Wikipedia Artikel
Leukotrien A4 – DocCheck Flexikon
Struktur von Leukotrien A4, der Angriff eines Hydroxylions an Position 12 hat eine Umlagerung der Doppelbindungen und Öffnen des Oxiranrings zur Folge; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bildung von Leukotrien B4
Leukotrien-A4 Hydrolase – Wikipedia Artikel (englisch)
Leukotrien B4 – DocCheck Flexikon
Wundheilung – Wikipedia Artikel
Struktur von Leukotrien B4, Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bildung des Cysteinylleukotrien C4 mit Glutathion
Glutathion – Wikipedia Artikel
Leukotrien_C4 (LTC4) – DocCheck Flexikon
Leukotrien_D4 (LTD4) – DocCheck Flexikon
Leukotrien_E4 (LTE4) – DocCheck Flexikon
Allgemeine Struktur der Cysteinylleukotriene, beim LTC4 ist an R1 (rot) ein Glutamat und am R2 (blau) ein Glycin gebunden, beim LTD4 wurde das Glutamat abgespalten und durch ein Proton ersetzt, beim LTE4 wurden an beiden Positionen die Aminosäuren abgespalten und durch Protonen ersetzt; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Leukotrien D4
Peptidasen – Wikipedia Artikel
Glutaminsäure – Wikipedia Artikel
Leukotrien E4
Glycin – Wikipedia Artikel
Pathophysiologische Bedeutung der Cysteinylleukotriene
Pathophysiologie – Wikipedia Artikel
Asthma bronchiale – Wikipedia Artikel
Entzündung – Wikipedia Artikel
Allergie – Wikipedia Artikel
Montelukast – Antagonist von Leukotrien E4
Montelukast – Wikipedia Artikel
Chinolin – Wikipedia Artikel
Struktur von Montelukast überlagert von der Struktur des Leukotrien E4 (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Abschluss der Leukotriene
Konjugierte Doppelbindung – Wikipedia Artikel
Hybridorbital – Wikipedia Artikel
Struktur des sp2 – Wikipedia Artikel
Pi-orbital-System – Wikipedia Artikel
Kinine
Kinine – Wikipedia Artikel
Bradykinin – Wikipedia Artikel
Kallidin – Wikipedia Artikel (englisch)
Kinin Rezeptoren und Synthese
Kininogen – DocCheck Flexikon
Serinproteasen – Wikipedia Artikel
Kallikrein – Wikipedia Artikel
Wirkung der Kinine
Blutdrucksenkung – DocCheck Flexikon
Kapillarpermeabilität – DocCheck Flexikon
Bronchokonstriktion – DocCheck Flexikon
WSR048 Das RAA System: ACE-Hemmer oder Sartane gegen Bluthochdruck – Link zur Episode
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Bernd Rupp
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