Diese Episode ist der erste Teil zu Schmerzmitteln. Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp sprechen über Wirkungsmechanismen und Strukturen wichtiger Analgetika, die häufig als schwache, leichte, periphere oder Nichtopioid-Analgetika bezeichnet werden.

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In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über schwache Analgetika.


Überlagerung der beiden Indometacin (cyan, grün) Rotameren aus den Kristallstrukturen der beiden Cox-Isoformen mit Celecoxib (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Wir verwenden in der Episode die Begriffe schwache bzw. leichte Analgetika synonym, in der Fachliteratur sind noch weitere Bezeichnungen wie periphere oder nichtopioide Analgetika gebräuchlich. Eine einheitliche Bezeichnung gibt es leider nicht, da durch die vielfältigen Angriffspunkte unterschiedlicher Wirkstoffklassen keine allgemein gültige Einteilung möglich ist.


Neben den Wirkstoffklassen und sehr bekannten Vertretern wie Ibuprofen, ASS und Paracetamol geht Hans-Dieter auch auf die drei Wirkungen (schmerzlindernd, fiebersenkend und entzündungshemmend) der schwachen Analgetika ein und beschreibt, wie diese zustande kommen. Wie alle Wirkstoffe haben auch die schwachen Analgetika Nebenwirkungen, die sich entweder aus dem Wirkungsmechanismus oder der Struktur ableiten lassen. Hans-Dieter und Bernd diskutieren auch diese und zeigen dabei, wie Wissenschaftler:Innen daraufhin die Strukturen verändert und weiter entwickelt haben.


Abschließend kündigt Bernd noch drei Termine an: Die Wirkstofftage 2023 in Braunschweig, das GanzOhr 2023 in Berlin und die Lange Nacht der Wissenschaften ebenfalls in Berlin.



(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)


Analgetika und Schmerzempfindung

Analgetikum  – Wikipedia Artikel
Schmerz – Wikipedia Artikel
Bradykinin – Wikipedia Artikel
Prostaglandine – Wikipedia Artikel
Substanz P – Wikipedia Artikel

Exkurs Endorphine

Endorphine – Wikipedia Artikel
Morphin – Wikipedia Artikel
Opioidrezeptoren – Wikipedia Artikel

Das Cannabinoid-System

Cannabinoide – Wikipedia Artikel
Endocannabinoid-System – Wikipedia Artikel
Anandamid – Wikipedia Artikel
WSR048 Das RAA System: ACE-Hemmer oder Sartane gegen Bluthochdruck – Link zur Episode
Cannabinoid-Rezeptor 1 (CB1) – Wikipedia Artikel
Cannabinoid-Rezeptor 2 (CB2) – Wikipedia Artikel

Schwache oder periphere Analgetika

schwache Analgetika – Wikipedia Artikel

Arachidonsäure

Prostaglandine – Wikipedia Artikel
Prostaglandin Biosynthese – Wikipedia Artikel
Prostacyclin – Wikipedia Artikel
Arachidonsäure  – Wikipedia Artikel

Struktur von Arachidonsäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Struktur der Prostaglandine

Prostaglandine – Wikipedia Artikel
Prostaglandin D2 – Wikipedia Artikel

Struktur von Prostaglandin D2 als Beispiel für Prostaglandine; Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons.
Nebenwirkungen durch die COX-Hemmung

Cyclooxygenasen (COX)  – Wikipedia Artikel
Magenschleimhaut – Wikipedia Artikel

Ibuprofen

Ibuprofen – Wikipedia Artikel
Kristallstruktur Arachidonsäure in COX: 3HS5

Struktur von Ibuprofen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Weitere saure Analgetika

Diclofenac – Wikipedia Artikel
Indometacin – Wikipedia Artikel

Das ASS Paradoxon

Acetylsalicylsäure – Wikipedia Artikel
Benzoesäure – Wikipedia Artikel
WSR001 Was sind Wirkstoffe? – Interview mit Prof. Höltje – Link zur Episode
Umesterung – Wikipedia Artikel
Esterspaltung – Wikipedia Artikel

Struktur von Acetylsalicylsäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
ASS in den Thrombozyten

Thrombozyten – Wikipedia Artikel
Thromboxane – Wikipedia Artikel

Die Wirkungstrias der schwachen Analgetika

Es gibt drei Wirkungen, die man bei den schwachen Analgetika hervorhebt:

analgetische Wirkung = schmerzstillend
antipyretisch = fiebersenkend
antiphlogistisch = entzündungshemmend

Nichtsteroidales Antiphlogistikum – Wikipedia Artikel
Steroide – Wikipedia Artikel
Cortison – Wikipedia Artikel

Isoformen der COX

Cyclooxygenase-1 (COX1) – Wikipedia Artikel
Cyclooxygenase-2(COX2) – Wikipedia Artikel

COXIBE als selektive COX2-Hemmer

COX-2-Hemmer (Coxibe) – Wikipedia Artikel

Indometacin als Modell für selektive Hemmer

Indometacin – Wikipedia Artikel
Kristallstruktur von Indometacin in COX1:
Kristallstruktur von Indometacin in COX2: 4COX

Struktur von Indometacin, der rote Pfeil markiert die rotierbare Bindung; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Rigidisierung von Indometacin zum Celecoxib

Kristallstruktur von Indometacin in COX2: 3LN1

Überlagerung der beiden Indometacin-Rotamere (cyan, grün) aus den Kristall-strukturen der beiden COX-Isoformen mit Celecoxib (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Nebenwirkungen der COXIBE

Prostanoid – Wikipedia Artikel (englisch)
Prostanoid – DocCheck Flexikon
Prostacyclin – Wikipedia Artikel
Thrombus – Wikipedia Artikel

Celecoxib als Strukturbeispiel

Celecoxib – Wikipedia Artikel
Kristallstruktur von Indometacin in COX2: 3LN1

Struktur von Celecoxib, die Sulfonamid-Gruppe (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Nichtsaure Analgetika

Nichtsaure Analgetika – Wikipedia Artikel

Einführung in die Pyrazolin-5-one

Aminophenazon – Wikipedia Artikel
Blockbuster – Wikipedia Artikel

Das Pyrazolin-5-on Ringsystem

Pyrazolin– Wikipedia Kategorie
Pyrazol – Wikipedia Artikel
Pyrazolidin – Wikipedia Artikel

Vergleich des Pyrazolin Ringsystem mit den Ringsystemen von Pyrazol (links) und Pyrazolidin (rechts). Der rote Pfeil zeigt die Zählrichtung innerhalb des jeweiligen Ringes an, die roten Ziffern die Position der jeweiligen Atome; Quelle: Wirkstoffradio.
Phenazon

Phenazon – Wikipedia Artikel


Struktur von Phenazon, die roten Ziffern zeigen die Nummerierung des Pyrazolinrings; Quelle Hans-Dieter Höltje.
Pyramidon

Pyramidon – Wikipedia Artikel

Struktur von Pyramidon; Quelle: Hans-Dieter Höltje
Nebenwirkungen des Pyramidon

Nitrosamine – Wikipedia Artikel
Karzinogen – Wikipedia Artikel

Metamizol

Metamizol-Natrium – Wikipedia Artikel
Schweflige Säure – Wikipedia Artikel
Sulfite = Salze der Schwefligen Säure – Wikipedia Artikel
Prodrug – Wikipedia Artikel

Struktur von Metamizol, Metamizol wird im Sauren rasch hydrolysiert. Die Aminomethansulfonsäure-
Gruppe spaltet sehr schnell schweflige Säure (rot), danach etwas langsamer das Kohlenstoffatom (blau) als Formaldehyd ab. Das Endprodukt Monomethylamino-phenazon ist die Wirkform; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Phenylbutazon als Pyrazolidin-3,5-dion

Phenylbutazon – Wikipedia Artikel

Struktur von Phenylbutazon, das acide H-Atom ist rot markiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Nebenwirkungen von Phenylbutazon

Ulzerogen – DocCheck Flexikon
Agranulozytose – Wikipedia Artikel
Rheuma – Wikipedia Artikel
Dexamethason – Wikipedia Artikel

Exkurs Tübinger Bombe

Die Kombination aus Dexamethason und Phenylbutazon nennt man häufig auch  „Tübinger Bombe“


Anilide

Anilide – Wikipedia Artikel
Anilin – Wikipedia Artikel
Nephro- oder Nierentoxizität – Wikipedia Artikel

Phenacetin

Phenacetin – Wikipedia Artikel
Ether – Wikipedia Artikel

Struktur von Phenacetin, Quelle Hans-Dieter Höltje.
Paracetamol

Paracetamol – Wikipedia Artikel

Struktur von Paracetamol; Quelle Hans-Dieter Höltje.
Paracetamol und Anandamid

Anandamid – Wikipedia Artikel
Aminoethanol – Wikipedia Artikel
Endogenes Amin – Wikipedia Artikel
Serin – Wikipedia Artikel

Überlagerung von Anandamid (blau) mit AM404 (schwarz); Quelle: Hans-Dieter Höltje
Biosynthese vom AM404

Biotransformation – Wikipedia Artikel
Aminophenol – Wikipedia Artikel
N-Arachidonoylphenolamin – Wikipedia Artikel
Fettsäureamid-Hydrolase (FAAH) – Wikipedia Artikel
Kristallstruktur von FAAH: 1MT5

Vergleich Paracetamol vs Phenacetin

Cytochrome – Wikipedia Artikel
Etherspaltung

Termine

Wirkstofftage 2023:  24.-25. Mai 2023 am Leibniz Institut DSMZ in Braunschweig
GanzOhr 2023: 2.-4. Juni 2023 in Berlin
Lange Nacht der Wissenschaften (LNDW): 17. Juni 2023 Berlin

Programme bzw. genauere Informationen folgen auf den diversen Social Media Kanälen, sobald uns diese zur Verfügung stehen.

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