WSR064-Ibuprofen, ASS, Paracetamol und die Dreifaltigkeit der schwachen Analgetika
Wirkstoffradio (MP3 Feed)
German - April 30, 2023 14:00 - 1 hour - 70 MBNatural Sciences Science Homepage Download Apple Podcasts Google Podcasts Overcast Castro Pocket Casts RSS feed
Diese Episode ist der erste Teil zu Schmerzmitteln. Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp sprechen über Wirkungsmechanismen und Strukturen wichtiger Analgetika, die häufig als schwache, leichte, periphere oder Nichtopioid-Analgetika bezeichnet werden.
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Das Wirkstoffradio ist ein Wissenschaftskommunikationsprojekt aus dem Leibniz-Forschungsinstitut f\u00fcr Molekulare Pharmakologie (FMP) und wird gef\u00f6rdert durch das Leibniz Forschungsnetzwerk Wirkstoffe und Biotechnologie.","poster":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de\/podlove\/image\/68747470733a2f2f7777772e7769726b73746f6666726164696f2e64652f77702d636f6e74656e742f75706c6f6164732f323031382f30392f5769726b73746f6666726164696f5f4c6f676f5f6c616e672d3330303078333030305f63726f707065645f626c756542472e706e67\/500\/0\/0\/wirkstoffradio","link":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de"},"title":"WSR064 Ibuprofen, ASS, Paracetamol und die Dreifaltigkeit der schwachen Analgetika","subtitle":"Diese Episode ist der erste Teil zu Schmerzmitteln. 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In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über schwache Analgetika.
Überlagerung der beiden Indometacin (cyan, grün) Rotameren aus den Kristallstrukturen der beiden Cox-Isoformen mit Celecoxib (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Wir verwenden in der Episode die Begriffe schwache bzw. leichte Analgetika synonym, in der Fachliteratur sind noch weitere Bezeichnungen wie periphere oder nichtopioide Analgetika gebräuchlich. Eine einheitliche Bezeichnung gibt es leider nicht, da durch die vielfältigen Angriffspunkte unterschiedlicher Wirkstoffklassen keine allgemein gültige Einteilung möglich ist.
Neben den Wirkstoffklassen und sehr bekannten Vertretern wie Ibuprofen, ASS und Paracetamol geht Hans-Dieter auch auf die drei Wirkungen (schmerzlindernd, fiebersenkend und entzündungshemmend) der schwachen Analgetika ein und beschreibt, wie diese zustande kommen. Wie alle Wirkstoffe haben auch die schwachen Analgetika Nebenwirkungen, die sich entweder aus dem Wirkungsmechanismus oder der Struktur ableiten lassen. Hans-Dieter und Bernd diskutieren auch diese und zeigen dabei, wie Wissenschaftler:Innen daraufhin die Strukturen verändert und weiter entwickelt haben.
Abschließend kündigt Bernd noch drei Termine an: Die Wirkstofftage 2023 in Braunschweig, das GanzOhr 2023 in Berlin und die Lange Nacht der Wissenschaften ebenfalls in Berlin.
(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)
Analgetika und Schmerzempfindung
Analgetikum – Wikipedia Artikel
Schmerz – Wikipedia Artikel
Bradykinin – Wikipedia Artikel
Prostaglandine – Wikipedia Artikel
Substanz P – Wikipedia Artikel
Exkurs Endorphine
Endorphine – Wikipedia Artikel
Morphin – Wikipedia Artikel
Opioidrezeptoren – Wikipedia Artikel
Das Cannabinoid-System
Cannabinoide – Wikipedia Artikel
Endocannabinoid-System – Wikipedia Artikel
Anandamid – Wikipedia Artikel
WSR048 Das RAA System: ACE-Hemmer oder Sartane gegen Bluthochdruck – Link zur Episode
Cannabinoid-Rezeptor 1 (CB1) – Wikipedia Artikel
Cannabinoid-Rezeptor 2 (CB2) – Wikipedia Artikel
Schwache oder periphere Analgetika
schwache Analgetika – Wikipedia Artikel
Arachidonsäure
Prostaglandine – Wikipedia Artikel
Prostaglandin Biosynthese – Wikipedia Artikel
Prostacyclin – Wikipedia Artikel
Arachidonsäure – Wikipedia Artikel
Struktur von Arachidonsäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Struktur der Prostaglandine
Prostaglandine – Wikipedia Artikel
Prostaglandin D2 – Wikipedia Artikel
Struktur von Prostaglandin D2 als Beispiel für Prostaglandine; Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons.
Nebenwirkungen durch die COX-Hemmung
Cyclooxygenasen (COX) – Wikipedia Artikel
Magenschleimhaut – Wikipedia Artikel
Ibuprofen
Ibuprofen – Wikipedia Artikel
Kristallstruktur Arachidonsäure in COX: 3HS5
Struktur von Ibuprofen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Weitere saure Analgetika
Diclofenac – Wikipedia Artikel
Indometacin – Wikipedia Artikel
Das ASS Paradoxon
Acetylsalicylsäure – Wikipedia Artikel
Benzoesäure – Wikipedia Artikel
WSR001 Was sind Wirkstoffe? – Interview mit Prof. Höltje – Link zur Episode
Umesterung – Wikipedia Artikel
Esterspaltung – Wikipedia Artikel
Struktur von Acetylsalicylsäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
ASS in den Thrombozyten
Thrombozyten – Wikipedia Artikel
Thromboxane – Wikipedia Artikel
Die Wirkungstrias der schwachen Analgetika
Es gibt drei Wirkungen, die man bei den schwachen Analgetika hervorhebt:
analgetische Wirkung = schmerzstillend
antipyretisch = fiebersenkend
antiphlogistisch = entzündungshemmend
Nichtsteroidales Antiphlogistikum – Wikipedia Artikel
Steroide – Wikipedia Artikel
Cortison – Wikipedia Artikel
Isoformen der COX
Cyclooxygenase-1 (COX1) – Wikipedia Artikel
Cyclooxygenase-2(COX2) – Wikipedia Artikel
COXIBE als selektive COX2-Hemmer
COX-2-Hemmer (Coxibe) – Wikipedia Artikel
Indometacin als Modell für selektive Hemmer
Indometacin – Wikipedia Artikel
Kristallstruktur von Indometacin in COX1:
Kristallstruktur von Indometacin in COX2: 4COX
Struktur von Indometacin, der rote Pfeil markiert die rotierbare Bindung; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Rigidisierung von Indometacin zum Celecoxib
Kristallstruktur von Indometacin in COX2: 3LN1
Überlagerung der beiden Indometacin-Rotamere (cyan, grün) aus den Kristall-strukturen der beiden COX-Isoformen mit Celecoxib (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Nebenwirkungen der COXIBE
Prostanoid – Wikipedia Artikel (englisch)
Prostanoid – DocCheck Flexikon
Prostacyclin – Wikipedia Artikel
Thrombus – Wikipedia Artikel
Celecoxib als Strukturbeispiel
Celecoxib – Wikipedia Artikel
Kristallstruktur von Indometacin in COX2: 3LN1
Struktur von Celecoxib, die Sulfonamid-Gruppe (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Nichtsaure Analgetika
Nichtsaure Analgetika – Wikipedia Artikel
Einführung in die Pyrazolin-5-one
Aminophenazon – Wikipedia Artikel
Blockbuster – Wikipedia Artikel
Das Pyrazolin-5-on Ringsystem
Pyrazolin– Wikipedia Kategorie
Pyrazol – Wikipedia Artikel
Pyrazolidin – Wikipedia Artikel
Vergleich des Pyrazolin Ringsystem mit den Ringsystemen von Pyrazol (links) und Pyrazolidin (rechts). Der rote Pfeil zeigt die Zählrichtung innerhalb des jeweiligen Ringes an, die roten Ziffern die Position der jeweiligen Atome; Quelle: Wirkstoffradio.
Phenazon
Phenazon – Wikipedia Artikel
Struktur von Phenazon, die roten Ziffern zeigen die Nummerierung des Pyrazolinrings; Quelle Hans-Dieter Höltje.
Pyramidon
Pyramidon – Wikipedia Artikel
Struktur von Pyramidon; Quelle: Hans-Dieter Höltje
Nebenwirkungen des Pyramidon
Nitrosamine – Wikipedia Artikel
Karzinogen – Wikipedia Artikel
Metamizol
Metamizol-Natrium – Wikipedia Artikel
Schweflige Säure – Wikipedia Artikel
Sulfite = Salze der Schwefligen Säure – Wikipedia Artikel
Prodrug – Wikipedia Artikel
Struktur von Metamizol, Metamizol wird im Sauren rasch hydrolysiert. Die Aminomethansulfonsäure-
Gruppe spaltet sehr schnell schweflige Säure (rot), danach etwas langsamer das Kohlenstoffatom (blau) als Formaldehyd ab. Das Endprodukt Monomethylamino-phenazon ist die Wirkform; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Phenylbutazon als Pyrazolidin-3,5-dion
Phenylbutazon – Wikipedia Artikel
Struktur von Phenylbutazon, das acide H-Atom ist rot markiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Nebenwirkungen von Phenylbutazon
Ulzerogen – DocCheck Flexikon
Agranulozytose – Wikipedia Artikel
Rheuma – Wikipedia Artikel
Dexamethason – Wikipedia Artikel
Exkurs Tübinger Bombe
Die Kombination aus Dexamethason und Phenylbutazon nennt man häufig auch „Tübinger Bombe“
Anilide
Anilide – Wikipedia Artikel
Anilin – Wikipedia Artikel
Nephro- oder Nierentoxizität – Wikipedia Artikel
Phenacetin
Phenacetin – Wikipedia Artikel
Ether – Wikipedia Artikel
Struktur von Phenacetin, Quelle Hans-Dieter Höltje.
Paracetamol
Paracetamol – Wikipedia Artikel
Struktur von Paracetamol; Quelle Hans-Dieter Höltje.
Paracetamol und Anandamid
Anandamid – Wikipedia Artikel
Aminoethanol – Wikipedia Artikel
Endogenes Amin – Wikipedia Artikel
Serin – Wikipedia Artikel
Überlagerung von Anandamid (blau) mit AM404 (schwarz); Quelle: Hans-Dieter Höltje
Biosynthese vom AM404
Biotransformation – Wikipedia Artikel
Aminophenol – Wikipedia Artikel
N-Arachidonoylphenolamin – Wikipedia Artikel
Fettsäureamid-Hydrolase (FAAH) – Wikipedia Artikel
Kristallstruktur von FAAH: 1MT5
Vergleich Paracetamol vs Phenacetin
Cytochrome – Wikipedia Artikel
Etherspaltung
Termine
Wirkstofftage 2023: 24.-25. Mai 2023 am Leibniz Institut DSMZ in Braunschweig
GanzOhr 2023: 2.-4. Juni 2023 in Berlin
Lange Nacht der Wissenschaften (LNDW): 17. Juni 2023 Berlin
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