WSR072-Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene
Wirkstoffradio (MP3 Feed)
German - December 24, 2023 15:00 - 1 hour - 85.3 MBNatural Sciences Science Homepage Download Apple Podcasts Google Podcasts Overcast Castro Pocket Casts RSS feed
In dieser Episode behandeln Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp die Nukleohormone der ersten Klasse, die Sexualhormone. Neben den Hormonstrukturen und oralen Wirkstoffen erläutern sie Antihormone der Estrogene, Gestagene bzw. Androgene.
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Das Wirkstoffradio ist ein Wissenschaftskommunikationsprojekt aus dem Leibniz-Forschungsinstitut f\u00fcr Molekulare Pharmakologie (FMP) und wird gef\u00f6rdert durch das Leibniz Forschungsnetzwerk Wirkstoffe und Biotechnologie.","poster":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de\/podlove\/image\/68747470733a2f2f7777772e7769726b73746f6666726164696f2e64652f77702d636f6e74656e742f75706c6f6164732f323031382f30392f5769726b73746f6666726164696f5f4c6f676f5f6c616e672d3330303078333030305f63726f707065645f626c756542472e706e67\/500\/0\/0\/wirkstoffradio","link":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de"},"title":"WSR072 Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene","subtitle":"In dieser Episode behandeln Hans-Dieter H\u00f6ltje und Bernd Rupp die Nukleohormone der ersten Klasse, die Sexualhormone. Neben den Hormonstrukturen und oralen Wirkstoffen erl\u00e4utern sie Antihormone der Estrogene, Gestagene bzw. 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Zum Glück wissen wir, wo man drogen online kaufen kann, natürlich unter https://studiosuite.io/
In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über eine weitere Klasse von Nukleohormonen, nämlich die Sexualhormone. Diese Hormone lassen sich in drei Gruppen unterteilen: Estrogene, Gestagene und Androgene.
Vergleich der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.Die Diskussion erstreckt sich nicht nur über die Strukturen der jeweiligen Hormone und die oral verfügbaren Wirkstoffe, sondern Hans-Dieter und Bernd gehen auch auf Wirkstoffe mit antihormonaler Wirkung ein. Dabei beschreiben sie die Interaktionen dieser Wirkstoffe mit den entsprechenden Rezeptoren. Durch gezielte Veränderung der Hormonstruktur bzw. der Hormonanaloga werden weitere Wechselwirkungen eingeführt, so dass die Antihormone besser und länger an den Rezeptor gebunden werden. Dadurch wird die Bindung des eigentlichen Hormons verhindert, sodass es seine Wirkung nicht entfalten kann.
(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)
Neuigkeiten und Feedback
Die neuen Wirkstoffradio Sticker sind da; Quelle: Wirkstoffradio
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Einführung in die Steroidhormone
Steroidhormon – Wikipedia Artikel
Sexualhormone oder Geschlechtshormone – Wikipedia Artikel
Nebenniere – Wikipedia Artikel
Corticoide oder Nebennierenrindenhormone – Wikipedia Artikel
Was ist ein Steroid
Steroide – Wikipedia Artikel
Struktur des 5alpha-Estran in der planaren Darstellung. Rot sind die entsprechenden Ringe markiert, Quelle: NadirSH, Public domain, via Wikimedia Commons
Die räumliche Struktur des Cyclohexan
Cyclohexan – Wikipedia Artikel
Struktur von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio.
Cholesterol
Cholesterol – Wikipedia Artikel
Struktur von Cholesterol; Quelle: Wirkstoffradio.
Biosynthese des Progesteron
Progesteron – Wikipedia Artikel
Adolf Butenandt – Wikipedia Artikel
Struktur von Progesteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Biosynthese des Testosteron
Testosteron – Wikipedia Artikel
Ernst Laqueur – Wikipedia Artikel
Struktur von Testosteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Biosynthese des Estrogen
Estrogene – Wikipedia Artikel
Aromatase – Wikipedia Artikel
Estradiol – Wikipedia Artikel
Struktur von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio.
Funktion der Estrogene
Geschlechtsmerkmal – Wikipedia Artikel
Eierstock – Wikipedia Artikel
Plazenta – Wikipedia Artikel
extragenital – DWDS – Digitales Wörterbuch der deutschen Sprache
Lipidanabolismus – Wikipedia Artikel
Stoffwechsel – DocCheck Flexikon
Subkutan – Wikipedia Artikel
Anwendung der Estrogene
Substitution – Wikipedia Artikel
Prostatakarzinom – Wikipedia Artikel
Kontrazeption – DocCheck Flexikon
First Pass Effekt bei den Sexualhormonen
Oral – Wikipedia Artikel
First-Pass-Effekt – Wikipedia Artikel
Biotransformation zum Estron
Estron – Wikipedia Artikel
Wasserstoffbrückenbindung – Wikipedia Artikel
Struktur von Estron, die Positionen 3 und 17 sind rot markiert, Quelle: Wirkstoffradio.
Weitere Oxidation zum Estriol
Estriol – Wikipedia Artikel
Cytochrome – Wikipedia Artikel
Häm – Wikipedia Artikel
Struktur von Estriol; Quelle: Wirkstoffradio.
Oral verfügbares Ethinylestradiol
Ethinylestradiol – Wikipedia Artikel
Struktur von 17alpha-Ethinylestradiol; Quelle: Wirkstoffradio.
oral verfügbare Ester des Estradiol
Estradiolbenzoat – Wikipedia Artikel
Intramuskuläre Injektion – Wikipedia Artikel
Nichtsteroidale Estrogene
Diethylstilbestrol – Wikipedia Artikel
Struktur Diethylstilbestrol überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Pflanzenestrogen
Isoflavonoide – Wikipedia Artikel
Sojabohne – Wikipedia Artikel
Genistein – Wikipedia Artikel
Struktur von Genistein überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Raloxifen als Antiestrogen
Antiestrogen – Wikipedia Artikel
Raloxifen – Wikipedia Artikel
Thiophen – Wikipedia Artikel
Piperidin – Wikipedia Artikel
Tertiär (Chemie) – Wikipedia Artikel
Struktur von Raloxifen, die gestrichelte Markierung zeigt den von Diethylstilbestrol abgeleiteten strukturellen Kern und die rote Ellipse markiert die Ethengruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Raloxifen Bindung
Estrogenrezeptor – Wikipedia Artikel
Kompetitive Hemmung – Wikipedia Artikel
Brustkrebs – Wikipedia Artikel
Mammakarzinom – DocCheck Flexikon
Kristallstruktur des RaloxifenKomplex: 7KBS
Vergleich der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Biosynthese Blocker
Aromatasehemmer – DocCheck Flexikon
Aromatase inhibitor – Wikipedia Artikel (englisch)
Cytochrome P450 19A1 – Wikipedia Artikel (englisch)
Cytochrome P450 19A1 – DrugBank Online
Triazole – Wikipedia Artikel
IsoPropylgruppe – Wikipedia Artikel
Nitrilgruppe – Wikipedia Artikel
Anastrozol – Wikipedia Artikel
Struktur von Anastrozol, der rote Pfeil markiert das Stickstoffatom, das mit dem Eisen des Cytochroms interagiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Nichtkompetitive Hemmstoffe
Nichtkompetitiver Antagonist – Wikipedia Artikel
Enzymhemmung – Wikipedia Artikel
irreversible Bindung – Wikipedia Artikel
Kovalente Bindung – Wikipedia Artikel
Funktionelle Gruppe – Wikipedia Artikel
Exemestan
Exemestan – Wikipedia Artikel
Vinylgruppe – Wikipedia Artikel
Struktur von Exemestan, die rote Ellipse markiert, die für die kovalente Bindung im aktiven Zentrum verantwortliche Ethengruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Exkurs: Herkunft der Bezeichnung Estrogen
Östrus =Brunst, Leidenschaft – Wiktionary
Östrus – Wikipedia Artikel
gignere = erzeugen – Wiktionary
Gestagene
Gestagene – Wikipedia Artikel
Gestation = Schwangerschaft – Wiktionary
Gelbkörper oder Corpus luteum – Wikipedia Artikel
Biotransformation der Gestagene
Glutaminsäure – Wikipedia Artikel
Glutamin – Wikipedia Artikel
Carboxamidgruppe – Wikipedia Artikel
Reduktion (Chemie) – Wikipedia Artikel
Verlängert wirkende Gestagene
Steroid-17alpha-Hydroxylase – Wikipedia Artikel
Struktur von 17alpha-Hydroxyprogesteron-capronat. Der Ester wird mit der Capronsäure (rot) und dem am Progesteron verbleibenden Sauerstoff (blau) der Hydroxygruppe gebildet; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Oral verfügbares Gestagen Chlormadinonacetat
Chlormadinon – Wikipedia Artikel
Struktur von Chlormadinonacetat. In Position 6 (rot) wurde neben einer Doppelbindung ein Chloratom eingefügt. Die 17alpha-Hydroxgruppe wurde mit einem Essigsäure Molekül (Acetat (blau)) verestert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Die Inhoffen Geschichte: Ethinyltestosteron ein Gestagen
Schering AG – Wikipedia Artikel
Hans Herloff Inhoffen – Wikipedia Artikel
Kontrazeptiva – Wikipedia Artikel
Ethisterone – Wikipedia Artikel (englisch)
Norethisteron – Wikipedia Artikel
Blockbuster – Wikipedia Artikel
Struktur von Ethisteron oder 17alpha-Ethinyltestosteron. Wird die rot markierte Methylgruppe abgespalten, entsteht das 19-Norethisteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Kristallstruktur mit Norethisteron
Kristallstruktur von Norethisteron im Progesteron Rezeptor PDB-ID: 1SQN
Kristallstruktur von Norethisteron im aktiven Zentrum des Progesteronrezeptors. Leucin 43 und Thyrosin 218 gehen zusätzliche Wechselwirkungen mit der Ethinylgruppe ein; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Antigestagene
Mifepriston – Wikipedia Artikel
Schwangerschaftsabbruch – Wikipedia Artikel
Struktur von Mifepriston, basischer Stickstoff (blau) in der Seitenkette analog zum Raloxifen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Androgene
Androgene – Wikipedia Artikel
andro- = Mann – Wiktionary
Testosteron
Testosteron – Wikipedia Artikel
Struktur von Testosteron; Quelle Hans-Dieter Höltje.
Wirkform von Testosteron
Dihydrotestosteron – Wikipedia Artikel
Prohormon – Wikipedia Artikel
Struktur von 5alpha-Dihydrotestosteron, die Wirkform des Testosterons. Die blau markierte Bindung wurde hydriert und dabei in Position 5alpha ein Proton (H) eingeführt; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Wirkung des 5-alpha-Dihydrotestosteron
Steroid-5alpha-Reduktase – Wikipedia Artikel
Proteinanabole Wirkung – Wikipedia Artikel
Doping – Wikipedia Artikel
Virilisierung = Vermännlichung – Wikipedia Artikel
Mammakarzinom – DocCheck Flexikon
oral verfügbares Androgen Mesterolon
Mesterolone – Wikipedia Artikel (englisch)
Mesterolon – DocCheck Flexikon
Struktur von Mesterolon. In Position 1alpha wurde eine Methylgruppe (blau) eingeführt; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Oral verfügbare Ester
Intramuskuläre_Injektion – Wikipedia Artikel
Testosterone_propionate – Wikipedia Artikel (englisch)
Transport der Steroide im Körper
Transportprotein – Wikipedia Artikel
Biotransformation der Androgene
Androsteron – Wikipedia Artikel
Struktur von Androsteron. Zur Inaktivierung des Testosteron wird die Carbonylgruppe in Position 3 zur HO-Gruppe (blau) reduziert und die OH-Gruppe des Testosterons zu einer Carbonylgruppe oxidiert (rot); Quelle Hans-Dieter Höltje.
Nandrolon als Beispiel Anabolikum
Nandrolon – Wikipedia Artikel
Decansäure – Wikipedia Artikel
Magersucht – Wikipedia Artikel
Tiermast – Wikipedia Artikel
Struktur von Nandrolon-decanoat. Nandrolon ist ein 19-Nortestosteronester der Decansäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Antiandrogen Cyproteron-acetat
Cyproteron – Wikipedia Artikel
Cyclopropan – Wikipedia Artikel
Struktur von Cyproteron-acetat; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Flutamid
Flutamid – Wikipedia Artikel
Hydroxyflutamide – Wikipedia Artikel
Struktur von Hydroxyflutamid; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Finasterid als 5alpha-Reduktase-Hemmer
Finasterid – Wikipedia Artikel
5-Alpha-Reduktasehemmer – DocCheck Flexikon
Benigne Prostatahyperplasie – DocCheck Flexikon
Benigne = Gutartig – Wiktionary
Maligne = Bösartig – Wiktionary
Malignität – Wikipedia Artikel
Struktur von Finasterid; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Abschluss der Steroide
Donor – Lexikon der Biologie
Akzeptor – Wikipedia Artikel
Jahresrückblick 2023
Bernd bedankt sich bei allen Interview Partnern diese Jahres und natürlich auch bei Hans-Dieter, ohne deren Mithilfe das Wirkstoffradio nicht möglich wäre. Vielen Dank an:
Prof. Dr. Daniel Lauster – Fachbereich Biologie, Chemie, Pharmazie
WSR062 MUCPEP: Wirkstoffmodelle für die Mukoviszidose Therapie – Interview mit Dr. Daniel Lauster
Dr. Christine Rohde – Leibniz Institut DSMZ
WSR065 Phagen: Auf der Jagd nach Bakterienfressern – Interview mit Dr. Christine Rohde
Prof. Dr. Yvonne Mast – Leibniz Institute DSMZ
WSR066 Die unentdeckte Vielfalt der Aktinomyceten: Neue Wege zur Synthese von Wirkstoffen – Interview mit Prof. Dr. Yvonne Mast
Prof. Dr. Lea Ann Dailey – Universität Wien
WSR068 Pharmazeutische Technologie und Biopharmazie: Nanopartikel in Arzneiformen – Interview mit Prof. Dr. Lea Ann Dailey
Dr. Norbert Arnold – Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)
WSR070 Pilze: Von Goldschimmel, Hautköpfen und Scheinbuchen – Interview mit Dr. Norbert Arnold
37C3 – CCC Event Blog
Wissen(schaft)spodcasts.de – Homepage
Liebe Hörer:innen, Ihr wollt uns eine AUA-Frage stellen, dann schreibt uns unter dem Betreff [AUA-Frage] an [email protected]. Oder auf X (Twitter) an @wirkstoffradio mit dem Hashtag #AUAFrage, das geht dort auch als Direktnachricht.
Wir freuen uns immer über Feedback: per Mail unter [email protected], in den Kommentaren unter den einzelnen Episoden, über X (Twitter) @wirkstoffradio, bei Matodon unter @[email protected] oder auch als Bewertung bei iTunes/Apple-Podcasts oder panoptikum.social.
Wirkstoffradio-Feedback-Telefon +49 (0)30 746 910 64
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Bernd Rupp
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Prof. Dr. Dr. Hans-Dieter Höltje
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