WSR067-Opioid-Analgetika: Von Morphin, Oxycodon und Fentanyl bis Ziconotid und Flupirtin
Wirkstoffradio (MP3 Feed)
German - July 16, 2023 14:00 - 1 hour - 68.8 MBNatural Sciences Science Homepage Download Apple Podcasts Google Podcasts Overcast Castro Pocket Casts RSS feed
In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über Opioid-Analgetika und andere Wirkmechanismen zur Bekämpfung starker Schmerzen. Sie behandeln sowohl klassische Wirkstoffe wie Morphin als auch modernere Derivate wie Oxycodon und Fentanyl.
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Das Wirkstoffradio ist ein Wissenschaftskommunikationsprojekt aus dem Leibniz-Forschungsinstitut f\u00fcr Molekulare Pharmakologie (FMP) und wird gef\u00f6rdert durch das Leibniz Forschungsnetzwerk Wirkstoffe und Biotechnologie.","poster":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de\/podlove\/image\/68747470733a2f2f7777772e7769726b73746f6666726164696f2e64652f77702d636f6e74656e742f75706c6f6164732f323031382f30392f5769726b73746f6666726164696f5f4c6f676f5f6c616e672d3330303078333030305f63726f707065645f626c756542472e706e67\/500\/0\/0\/wirkstoffradio","link":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de"},"title":"WSR067 Opioid-Analgetika: Von Morphin, Oxycodon und Fentanyl bis Ziconotid und Flupirtin","subtitle":"In dieser Episode sprechen Hans-Dieter H\u00f6ltje und Bernd Rupp \u00fcber Opioid-Analgetika und andere Wirkmechanismen zur Bek\u00e4mpfung starker Schmerzen. 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In der zweiten Episode über Analgetika diskutieren Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp Schmerzmittel aus der Gruppe der Opioide, die früher auch als „starke Analgetika“ bekannt waren.
Zu Beginn der Episode erklärt Hans-Dieter die Lebertoxizität von Paracetamol und wie sie entsteht.
Überlagerung des Morphins (schwarz) mit dem Tyrosin (rot) aus den Enkephalinen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Anschließend beschreibt Hans-Dieter die wichtigsten strukturellen Elemente der Morphinstruktur und ihre räumliche Verbindung zueinander. Nach der Entdeckung der Enkephaline als endogene Opioide konnten die strukturellen Segmente identifiziert werden, die für die Wirkung entscheidend sind.
Nach der Darstellung von Morphin und seinen Derivaten wie Heroin, Codein und Oxycodon gehen Hans-Dieter und Bernd auch auf Analgetika der Morphinane und Benzomorphane ein, sowie auf vollsynthetische Vertreter wie Pethidin und Methadon. Sie diskutieren, wie diese Substanzen auch ohne die strukturelle Rigidisierung von Morphin ihre Wirkung an den Opioidrezeptoren entfalten können.
Abschließend besprechen Hans-Dieter und Bernd die Wirkungsmechanismen von Ziconotid und Flupirtin, die sich grundlegend von den klassischen Opioid-Analgetika unterscheiden.
(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)
Nebenwirkung bei Paracetamol
Paracetamol – Wikipedia Artikel
Struktur von Paracetamol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Chinoides Sytem
Chinoides System – Wikipedia Artikel
Chinonimine – Wikipedia Artikel
N-Acetyl-p-benzochinonimin – Wikipedia Artikel
N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Rearomatisierungssystem in der Leber
Glutathion – Wikipedia Artikel
Glutaminsäure – Wikipedia Artikel
Cystein – Wikipedia Artikel
Glycin – Wikipedia Artikel
Sulfhydrylgruppe – Wikipedia Artikel
Struktur von Glutathion; Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons.
Reduktion des NAPQI
Sulfhydrylgruppe – Wikipedia Artikel
Mercaptursäure – Wikipedia Artikel
Mercaptursäurederivat von Paracetamol analog zur Reaktion mit Glutathion; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Auftreten der Lebertoxizität des Paracetamol
Hepatotoxizität – Wikipedia Artikel
WSR005 Was ist Toxikologie? Interview mit Prof. Hengstler – link zur Episode
WSR006 Molekülstrukturen, Paracetamol und HIV-Selbsttests – link zur Episode
Reactive oxygen species (ROS) – Wikipedia Artikel (englisch)
reaktive Sauerstoffspezies ( ROS ) – Wikipedia Artikel
Einleitung starke Analgetika
Opioid-Analgetika – Wikipedia Artikel
Endogene Opioide – Wikipedia Artikel
beta-Endorphin – Wikipedia Artikel
Dynorphine
Dynorphine – Wikipedia Artikel
Proopiomelanocortin
Hypophyse – Wikipedia Artikel
Adenohypophyse – Wikipedia Artikel
Proopiomelanocortin – Wikipedia Artikel
Adrenocorticotropin (ACTH) – Wikipedia Artikel
Melanocortin (MSH) – DocCheck Flexikon
Wirksame Oligopeptide
Oligopeptide – Wikipedia Artikel
Enkephaline – Wikipedia Artikel
Met- Enkephalin aus beta-Endorphin gebildet – Wikipedia Artikel
Leu- Enkephalin aus den Dynorphinen gebildet – Wikipedia Artikel
Struktur der Enkephaline, A Met-Enkephalin und B Leu-Enkephalin; Quelle: Edgar181, Public domain, via Wikimedia Commons
Opioid-Rezeptoren: Wirkung, Nebenwirkungen und Vorkommen
Opioidrezeptoren – Wikipedia Artikel
G-Protein-gekoppelte Rezeptoren – Wikipedia Artikel
Μ-Opioidrezeptor – DocCheck Flexikon
Κ-Opioidrezeptor – DocCheck Flexikon
Δ-Opioidrezeptor – DocCheck Flexikon
Analgesie – DocCheck Flexikon
Atemdepression – DocCheck Flexikon
Euphorie – Wikipedia Artikel
Antitussiv – DocCheck Flexikon
Obstipation – Wikipedia Artikel
Rückenmark – Wikipedia Artikel
Gehirn – Wikipedia Artikel
Darm – Wikipedia Artikel
Dysphorie – Wikipedia Artikel
Halluzination – Wikipedia Artikel
Calciumkanal – Wikipedia Artikel
Nozizeptor – Wikipedia Artikel
Präsynapse – Wikipedia Artikel
Substanz P – Wikipedia Artikel
Glutamat – Wikipedia Artikel
Morphin
Morphin – Wikipedia Artikel
Struktur von Morphin, gelb markiert sind die fünf Chiralitätszentren. Die grünen Buchstaben bezeichnen die Ringsysteme und die roten Ziffern die Positionen nach IUPAC; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Herkunft des Morphins
Schlafmohn (Papaver somniferum) – Wikipedia Artikel
Opium – Wikipedia Artikel
Alkaloide – Wikipedia Artikel
Isochinolin-Alkaloid – DocCheck Flexikon
Wirkung des Morphins
Tyrosin – Wikipedia Artikel
Phenol – Wikipedia Artikel
Überlagerung des Morphins (schwarz) mit dem Tyrosin (rot) aus den Enkephalinen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Heroin
Heroin – Wikipedia Artikel
Prodrug – Wikipedia Artikel
Struktur von Heroin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Weitere Möglichkeit zur Erhöhung der Lipophilie
Hydromorphon – Wikipedia Artikel
Struktur von Hydromorphon, die Lipoholie wurde erhöht in dem die Bindung im Ring C (rot) hydriert und die 6 Hydroxyl-Gruppe zur Carbonylgruppe (blau) oxidiert wurde. Das führt zu einer zehnfachen Wirkung im vergleich zu Morphin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Codein
Codein – Wikipedia Artikel
Ether – Wikipedia Artikel
Struktur von Codein, die 3 Hydroxylgruppe (blau) ist verethert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Vom Codein zum Oxycodon
Oxycodon – Wikipedia Artikel
Struktur von Oxycodon, durch Einführung einer Hydroxylgruppe an Position 14 (blau), der Carbonylgruppe an Position 6 (rot), Hydrierung der Doppelbindung in Ring C (violett) sowie den Methylether an Postion 3 (grün) erhält man etwas die doppelte Wirkung von Morphin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Buprenorphin
Buprenorphin – Wikipedia Artikel
Struktur von Buprenorphin, Seitenkette die den zusätzlichen Sechsring bildet (Blau). Die Seitenkette am Stickstoff mit Cyclopropylring (rot) sorgt für partiellen Agonismus am My-Rezeptor, was zu einer deutlich geringen Atemdepressiven und Euphorischen Wirkung führt, trotz einer 50x fachen analgetischen Wirkung im Vergleich zum Morphin ; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Morphin Antagonisten
Opioidantagonist – Wikipedia Artikel
Naloxon – Wikipedia Artikel
Struktur von Naloxon. Die volle Antagonistische Wirkung wird durch den Allylrest am Stickstoff (blau) und der Hydroxylgruppe in Position 14 erreicht; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Naltrexon
Naltrexon – Wikipedia Artikel
Struktur von Naltrexon; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Morphinvergiftung
Überdosierung – Wikipedia Artikel
Opiatintoxikation – DocCheck Flexikon
Morphinanaloga Levorphanol
Rudolf Grewe – Wikipedia Artikel
Levorphanol – Wikipedia Artikel
Stuktur von Levorphanol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Dextromethorphan
Dextromethorphan – Wikipedia Artikel
Morphinan – Wikipedia Artikel
Struktur von Dextromethorphan; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Benzomorphane
Benzomorphan – Wikipedia Artikel
Metazocin
Metazocine – Wikipedia Artikel (englisch)
Struktur von Metazocin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Phenazocin
Phenazocine – Wikibrief
Pentazocin
Pentazocin – Wikipedia Artikel
Struktur von Pentazocin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Synthetische Morphinanaloga
Analgetische Potenz – Wikipedia Artikel
Pethidin
Pethidin – Wikipedia Artikel
Struktur von Pethidin. A freie Form. B Wirkform die das Pethidin im aktiven Zentrum einnimmt; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Definition Induced Fit
Induced Fit – Wikipedia Artikel
Methadon
Methadon – Wikipedia Artikel
Struktur von Methadon; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Weitere Pethidinanaloga
Tramadol – Wikipedia Artikel
Tilidin – Wikipedia Artikel
Fentanyle
Fentanyl – Wikipedia Artikel
Struktur von Fentanyl, die blaue Markierung zeigt die Amidgruppe mit dem neutralen Stickstoff, die rote Markierung zeigt den Ethylphenyl-Rest; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Fentanyl-Varianten
Sufentanil– Wikipedia Artikel
Remifentanil – Wikipedia Artikel
Alfentanil – Wikipedia Artikel
Überlagerung unterschiedlicher Fentanyl Derivate, Fentanyl (schwarz), Sulfentanil (grün), Alfentanil (rot), Remifentanil (blau); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Conusschnecken Toxine
Zauberkegel (Conus Magus) – Wikipedia Artikel
Conotoxine – Wikipedia Artikel
Kugelfische – Wikipedia Artikel
Tetrodotoxin – Wikipedia Artikel
Schwarze Mamba – Wikipedia Artikel
Dendrotoxine – Wikipedia Artikel
Vestibül – Wikipedia Artikel
Ziconotid – Wikipedia Artikel
Wirkung von Flupirtin
Hepatotoxizität – Wikipedia Artikel
Flupirtin – Wikipedia Artikel
Kaliumkanal – Wikipedia Artikel
Ruhepotential – Wikipedia Artikel
Struktur von Flupirtin
Pyridin – Wikipedia Artikel
Kohlensäure – Wikipedia Artikel
Struktur von Flupirtin, Triaminopyridinrest (blau), Kohlensäureamid (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Abschluss starke Analgetika
Schlüssel-Schloss-Prinzip – Wikipedia Artikel
Ligand (Biochemie) – Wikipedia Artikel
Rezeptor – Wikipedia Artikel
Liganden-basiert – Wikipedia Artikel
Pharmazeutische Chemie – Wikipedia Artikel
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Bernd Rupp
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